Irlandczyk należy do kręgu awangardowych mistrzów sześciu strun. Podobnie do Derka Baileya O`Leary nie stosuje rewolucyjnych technik modyfikujących brzmienie, natomiast język wypowiedzi zbliża go do szkoły Jimmiego Halla i w pewnym sensie do Billa Frisella. Ceniony w środowisku O`Leary może pochwalić się niezłą listą jazzowych luminarzy, z którymi współpracował, m.in. z Tomaszem Stańko.