Pianista Shai Maestro przeszedł utartą drogę młodych geniuszy. Od piątego roku życia uczył się klasycznej gry na fortepianie przez kolejne etapy edukacji w Izraelu. Wygrywał lokalne konkursy, by skorzystać ze stypendium America-Israel Cultural Fund w Berklee College.
Po 5-tygodniowym kursie zrezygnował z dalszej nauki w tym tyglu jazzowych talentów, aby dołączyć do zespołu kontrabasisty Avishaia Cohena. Z nim wystąpił m.in. na festiwalu Jazz na Starówce w Warszawie, a gorąco oklaskiwany koncert zespołu na North Sea Jazz w Rotterdamie pokazał światowy poziom muzyków z Izraela. Naturalną konsekwencją było utworzenie Shai Maestro Trio w 2010 r.
Uznaniem dla ambitnych poczynań pianisty były płyty wydane przez ECM Records "The Dream Thief" i "Human". Kolejna "Solo Miniatures and Tales" (Naive, 2025) ukazała szerokie spektrum: od poetyckiego jazzu, przez muzykę współczesną do awangardy.
"The Guesthouse" wykorzystał do poszerzenia języka komunikacji instrumenty elektroniczne, gitary, flety, trąbki, muzyków flamenco, smyczki, dodatkowy fortepian, by ukazać dialog z samym sobą. Na uwagę zasługuje znakomita, ekspresyjna solówka saksofonisty Immanuela Wilkinsa i udział młodych wokalistów: Michaela Mayo z USA i MARO z Portugalii. Shai Maestro ma wielką wyobraźnię i potrafi zaintrygować słuchaczy.
Dziennikarz muzyczny i krytyk jazzowy, współpracuje z magazynem AUDIO od początku jego istnienia. Publikuje w dzienniku "Rzeczpospolita” i w magazynie "Jazz Forum". Jest laureatem nagrody Grand Prix Jazz Melomani w kategorii Dziennikarz-Krytyk Roku 2012, sześciokrotnie był do niej nominowany. Jako jedyny polski dziennikarz relacjonował z Los Angeles ceremonię wręczenia nagrody Grammy Włodkowi Pawlikowi. Opublikował ponad sto wywiadów z najwybitniejszymi jazzmanami światowej klasy m.in.: Herbie Hancockiem, Wayne’em Shorterem, Ronem Carterem, Patem Metheny, Rayem Brownem, George’em Bensonem, Tomaszem Stańko, Zbigniewem Namysłowskim, Włodkiem Pawlikiem, Marcinem Wasilewskim, Davidem Chesky, Tonym Bennettem, Dianą Krall, Cassandrą Wilson, Norah Jones, Patricią Barber i Cesarią Evorą. Z zamiłowania jest audiofilem, promuje system nagrywania DSD i płyty SACD. Kocha winyle i docenia jakość tłoczenia. Wśród jego rozmówców nie mogło zabraknąć Kena Ishiwaty.
