Po 5-tygodniowym kursie zrezygnował z dalszej nauki w tym tyglu jazzowych talentów, aby dołączyć do zespołu kontrabasisty Avishaia Cohena. Z nim wystąpił m.in. na festiwalu Jazz na Starówce w Warszawie, a gorąco oklaskiwany koncert zespołu na North Sea Jazz w Rotterdamie pokazał światowy poziom muzyków z Izraela. Naturalną konsekwencją było utworzenie Shai Maestro Trio w 2010 r.
Uznaniem dla ambitnych poczynań pianisty były płyty wydane przez ECM Records "The Dream Thief" i "Human". Kolejna "Solo Miniatures and Tales" (Naive, 2025) ukazała szerokie spektrum: od poetyckiego jazzu, przez muzykę współczesną do awangardy.
"The Guesthouse" wykorzystał do poszerzenia języka komunikacji instrumenty elektroniczne, gitary, flety, trąbki, muzyków flamenco, smyczki, dodatkowy fortepian, by ukazać dialog z samym sobą. Na uwagę zasługuje znakomita, ekspresyjna solówka saksofonisty Immanuela Wilkinsa i udział młodych wokalistów: Michaela Mayo z USA i MARO z Portugalii. Shai Maestro ma wielką wyobraźnię i potrafi zaintrygować słuchaczy.
Naive/GiGi