Przed wydaniem najnowszego krążka artystka stanęła przed dylematem, czy pozostać popową gwiazdą, czy skierować się w stronę rocka, w którym doskonale się czuje, co potwierdza występując na scenie.
Na trzecim albumie Olivia Rodrigo postanowiła pozostać gdzieś pośrodku, prezentując zarówno ugładzone piosenki o wyważonych aranżacjach, jak i utwory bardziej zadziorne z gitarą elektryczną i charakternym wokalem. Spełniła także swoje marzenie, zapraszając do wspólnego wykonania piosenki "What’s Wrong With Me" swojego wielkiego idola Roberta Smitha z The Cure.
Kolejnym wyzwaniem był repertuar. Sama mówi, że o wiele łatwiej jest pisać piosenki o złamanym sercu niż kiedy wszystko układa się doskonale. Nie ukrywa przy tym, że przez ostatnie lata była szczęśliwa, ale i taki stan budzi lęki i rozterki. Dało jej to pole do popisu w napisaniu kilku ballad, w których wypada bardzo przekonywająco. Tak powstała "You Seem Pretty Sad For A Girl So In Love" - kolejna udana płyta z hitowymi utworami, choć wyżej stawiam bestsellerowy krążek "Sour".
Universal Music